Mặc dù Shiki được biết đến như một nhà thơ haiku, ông cũng sáng tác nhiều thể loại thơ khác, phê bình văn xuôi về thơ, văn xuôi tự truyện, và là một nhà tiểu luận (tác phẩm sớm nhất của ông còn lại là một bài tiểu luận ở trường, Yōken Setsu ("Về những con chó Tây"), trong đó ông ca ngợi sự đa tài của những chú chó phương Tây, trái ngược với những con chó Nhật Bản, "chỉ giúp săn bắn và xua đuổi bọn trộm")

Cùng thời với Shiki là những ý tưởng cho rằng các hình thức thơ ngắn truyền thống của Nhật Bản, như haiku và tanka, đang trên đà suy yếu do không phù hợp với thời kỳ Minh Trị hiện đại. Shiki đôi lúc cũng bày tỏ những tình cảm tương tự. Đương thời không có những nhà thơ lớn mặc dù những thể thơ này vẫn giữ được sự phổ biến.

Mặc kệ cho bầu không khí của sự tàn lụi, chỉ một năm, hoặc hơn sau khi đến Tokyo năm 1883, Shiki vẫn bắt đầu viết haiku. Năm 1892, cùng năm ông bỏ học đại học, Shiki đã xuất bản một tác phẩm ra từng kỳ, ủng hộ cải cách haiku, Dassai Shooku Haiwa hay "Lời bàn về thơ Haiku từ hang của con rái cá". Một tháng sau khi hoàn thành tác phẩm này, vào tháng 11 năm 1892, ông được mời làm biên tập thơ haiku cho tờ báo đã xuất bản nó, Nippon, và duy trì mối quan hệ chặt chẽ với tạp chí này trong suốt cuộc đời. Năm 1895, một sê-ri khác đã được xuất bản trong cùng một bài báo, "Haikai cho người mới bắt đầu", Haikai Taiyō. Sau đó là các sê-ri khác: Meiji Nijūkunen no Haikukai hay "Thế giới Haiku năm 1896" nơi ông ca ngợi các tác phẩm của các đệ tử Takahama Kyoshi và Kawahigashi Hekigotō, Haijin Buson hay "Nhà thơ Haiku Buson " (1896-1897) nơi ông trình bày ý tưởng của mình về nhà thơ này (thế kỷ 18), người mà ông cho rằng cùng một trường phái Haiku với mình, và Utayomi ni Atauru Sho hay "Những bức thư cho một nhà thơ Tanka " (1898) nơi ông kêu gọi cải cách về hình thức của thơ Tanka.

Tác phẩm trên, về thơ tanka, là một ví dụ về sự tập trung to lớn của Shiki trong những năm cuối đời. Ông đã chết bốn năm sau khi lấy tanka làm chủ đề. Liệt giường và bị chứng rối loạn bởi morphine, gần một năm trước khi chết, Shiki bắt đầu viết nhật ký trên giường bệnh. Ba tác phẩm đó là là Bokujū Itteki hay "Một giọt mực" (1901), Gyōga Manroku hay "Những ghi chú vẩn vơ khi nằm " (1901-1902), và Byōshō Rokushaku hoặc "Một chiếc giường sáu bước" (1902).